При дефиците витамина С коллаген становится дефектным, что, в свою очередь, приводит к повреждению стенок кровеносных сосудов и проявляется геморрагическим синдромом (кровотечения из слизистых оболочек десен, носа и т.д.). Повышение сопротивляемости к инфекционным заболеваниям обеспечивается усилением активности Т-лимфоцитов. Кроме того, отдельно следует отметить, что аскорбиновая кислота обеспечивает проникновение глюкозы внутрь клеток печени и, соответственно, ее депонирование.
Благодаря витамину С в печени создается запас глюкозы, который может расходоваться в случае необходимости, например, при стрессе, голоде и т.д. Также витамин С инактивирует нитрозамины, содержащиеся в пище, тем самым, снижая риск развития рака желудка и кишечника.
Вообще, в настоящее время имеется большое количество научных работ, в которых доказана целесообразность применения аскорбиновой кислоты с целью профилактики онкологических заболеваний.
Строение и физико-химические свойства аскорбиновой кислоты
Аскорбиновая кислота является производным моносахарида L-ряда. Это строение подтверждено синтезами, в которых исходными веществами являются L-сорбоза (наиболее доступна) или L-гулоза, превращающиеся в 2-кето-Ь-гулоновую кислоту—ключевой полупродукт в синтезе аскорбиновой кислоты:
Аскорбиновая кислота имеет два асимметрических атома углерода в положениях 4 и 5 и образует четыре оптических изомера и два рацемата:
Биологически активной является L-(+)-форма. Д-(—)-форма является антивитамином и не существует в природе. Принятое строение аскорбиновой кислоты подтверждается рентгеноструктурным анализом. Молекулярная модель, установленная этим методом, показывает, что все атомы углерода и кислорода цикла лежат в одной плоскости, кроме С4, лежащего вне ее.
Аскорбиновая кислота представляет собой белое кристаллическое вещество с Т пл 192°, очень чувствительна к нагреванию, хорошо растворима в воде, плохо в спиртах (за исключением метанола), практически нерастворима в неполярных растворителях. Она очень чувствительна к тяжелым металлам, медь и железо разрушающе, действуют на аскорбиновую кислоту. Аскорбиновая кислота легко отщепляет протон гидроксила в положении Сз кольца и по силе не уступает карбоновым кислотам:
Аскорбиновая кислота является двухосновной, однако, ее считают практически одноосновной, поскольку pKI=4 12 а рКII =11,57.
Кислотность обусловлена фенольной НО-группой. Аскорбиновая кислота легко образует соли — наиболее известна ее натриевая соль (аскорбинат натрия). Аскорбиновая кислота очень легко окисляется и обладает сильной восстановительной способностью. Процесс окисления аскорбиновой кислоты протекает сложно, начальной стадией его является образование т. н. дегидроаскорбиновой кислоты под влиянием кислорода воздуха или других окислителей. Этот процесс является обратимым:
При рН<7 в процессе окислительного и гидролитического расщепления дегидроаскорбиновая кислота, например, превращается в 2,3-дикето-L-гулоновую кислоту. Последняя под влиянием повышенной температуры декарбоксилируется и превращается в L-ксилозон-2. Ксилозон восстанавливается аскорбиновой кислотой в L-ксилозу, которая циклизуется в фурфурол путем дегидратации:
Известно, что фурфурол легко вступает в реакции присоединения, образуя полимеры, а также легко окисляется с раскрытием цикла и образованием янтарной и других органических кислот и смолистых веществ.
Указанные процессы протекают даже в присутствии кислорода воздуха, образуя цикл каталитического разложения аскорбиновой кислоты. Поэтому желательно исключить воздействие кислорода на растворы аскорбиновой кислоты и ее препараты в производстве и при хранении.
Естественно, что в присутствии более сильных окислителей и, особенно, ионов тяжелых металлов (медь, магний, железо) аскорбиновая кислота окисляется с деструкцией цикла и образованием в итоге различных органических кислот (L-трео-новая, глицериновая, щавелевая и др.). Все процессы окисления идут легче в щелочной среде.
При нагревании со щелочами аскорбиновая кислота легко гидролизуется, превращаясь в соль 2-кето-L-гулоновой кислоты:
Из других свойств аскорбиновой кислоты следует отметить ее способность к образованию простых и сложных эфиров. Наиболее известен пальмитат аскорбиновой кислоты, который используют для витаминизации пищевых продуктов:
Методы синтеза аскорбиновой кислоты, выбор рационального способа производства
Аскорбиновая кислота может быть получена из моносахаридов D- или L-ряда.
Известно несколько методов ее синтеза.
