ПГФА, фарм. химия (курс.)

В фенольном гидроксиле свободная пара электронов атома кислорода взаимодействует с π-электронами бензольного кольца, сдвигаясь в сторону кольца. Атом кислорода,поскольку его отрицательный заряд уменьшается, а положительный несколько увеличивается, сильнее притягивает к себе электронную пару атома водорода гидроксильной группы. Это облегчает отщепление водорода в виде протона, то есть процесс диссоциации. Однако кислотные свойства фенола все же слабее, что следует из сравнения констант диссоциации Kд фенола и самой слабой минеральной кислоты-угольной (H2CO3): KдH2CO3 =4,9·10-7; KдС6Н5ОН = 1,3∙10-10.
Из сопоставления данных констант видно, что KдС6Н5ОН примерно в 3300 раз меньше, чем KдH2CO3. Тем не менее, кислотные свойства ощутимо сильнее, чем у алифатических спиртов, так как последние не реагируют с NaOH, а фенолы с этим веществом взаимодействуют.
Поскольку фенолы имеют ароматическое ядро и одну или несколько ОН-групп, для них характерны два основных типа реакций;
— по гидроксильной группе;
— по ароматическому ядру.