Экологические проблемы изучения темы «Алкины» в школьном курсе химии

ГЛАВА 1. ТЕОРЕТИЧЕСКАЯ ПОДДЕРЖКА ТЕМЫ «АЛКИНЫ«

Свойства алкинов

Физические свойства. Температуры кипения и плавления ацетиленовых углеводородов увеличиваются с ростом их молекулярной массы. При обычных условиях алкины С₂Н₂-С₄Н₆ — газы, С₅Н₈-С₁₆Н₃₀ — жидкости, с С₁₇Н₃₂ — твердые вещества. Температуры кипения и плавления алкинов выше, чем у соответствующих алкенов (табл.1).

Таблица 1. Физические свойства алкенов и алкинов

Алкины плохо растворимы в воде, лучше — в органических растворителях.

Химические свойства алкинов сходны с алкенами, что обусловлено их ненасыщенностью.

Характеристики связей в алкинах:

Реакции присоединения к алкинам

1. Гидрирование

В присутствии металлических катализаторов (Pt, Ni) алкины присоединяют -связь), а затемводород с образованием алкенов (разрывается первая -связь):алканов (разрывается вторая

При использовании менее активного катализатора [Pd/CaCO₃/Pb(CH₃COO)₂] гидрирование останавливается на стадии образования алкенов.

2. Галогенирование

Электрофильное присоединение галогенов к алкинам протекает медленнее, чем для алкенов (первая связь разрывается труднее, чем вторая):

Алкины обесцвечивают бромную воду (качественная реакция).

3. Гидрогалогенирование

Присоединение галогеноводородов также идет по электрофильному механизму. Продукты присоединения к несимметричным алкинам определяются правилом Марковникова:

Гидрохлорирование ацетилена используется в одном из промышленных способов получения винилхлорида:

Винилхлорид является исходным веществом (мономером) в производстве поливинилхлорида (ПВХ).

4. Гидратация (реакция Кучерова)

Присоединение воды происходит в присутствии катализатора соли ртути (II) и идет через образование неустойчивого непредельного спирта, который изомеризуется в уксусный альдегид (в случае ацетилена):

алкины гидратация ацетилен методический

или в кетон (в случае других алкинов):

5. Полимеризация

Димеризация под действием водно-аммиачного раствора CuCl:

Тримеризация ацетилена над активированным углем приводит к образованию бензола (реакция Зелинского):

Возможно образование молекул, содержащих большее число звеньев ацетилена, как циклического, так и линейного строения

… -СН=СН-СН=СН-СН=СН-…

(такие полимеры обладают полупроводниковыми свойствами).

Следует также отметить, что высокомолекулярное вещество — карбин (третья аллотропная модификация углерода) — образуется не в результате полимеризации ацетилена, а при окислительной поликонденсации ацетилена в присутствии CuCl:

Получение алкинов

Ацетилен получают в промышленности двумя способами.

1. Термический крекинг метана:

2. Гидролиз карбида кальция:

С:Карбид кальция образуется при нагревании смеси оксида кальция СаО (жженой извести) и кокса до 2500

Вследствие большой энергоемкости этот метод экономически менее выгоден.

Для синтеза гомологов ацетилена применяют следующие методы.

1. Дегидрогалогенирование дигалогеналканов спиртовым раствором щелочи (щелочь и спирт берутся в избытке):

2. Удлинение цепи (алкилирование ацетиленидов) при действии на ацетилениды алкилгалогенидами:

Применение алкинов

Наибольшее практическое значение имеют ацетилен и винилацетилен (бутен-3-ин-1).

Ацетилен используется для получения самых разнообразных веществ:

Винилацетилен является важным промежуточным продуктом в производстве масло- и бензостойкого синтетического хлоропренового каучука:

ГЛАВА 2. СПОСОБЫ ПОЛУЧЕНИЯ АЦЕТИЛЕНА И ДЕМОНСТРАЦИЯ ИХ НА УРОКАХ ХИМИИ

Самый доступный способ получения ацетилена — взаимодействие карбида кальция с водой:

СаС₂ + 2Н₂O С₂Н₂ + Са(ОН)₂

Колбу для реакции следует брать не слишком малого объема, так как при реакции происходит вспучивание образующейся густой жидкости и пену может погнать газом по отводной трубке. В случае применения слишком большой колбы пройдет много времени, пока из прибора не будет вытеснен весь воздух, и если ждать этого момента, то произойдет большая потеря ацетилена. Удобно воспользоваться колбой емкостью 250 мл. В случае применения колбы большей емкости опыты с ацетиленом можно начинать с реакций, не требующих вытеснения воздуха, что даст возможность провести их достаточно экономно.

При приливании воды к карбиду кальция реакция идет всегда очень бурно; ацетилен поэтому расходуется непроизвольно, и его может не хватить для показа всех намеченных опытов. Получить более спокойный и равномерный ток ацетилена можно двумя способами: добавить к карбиду кальция этиловый спирт и лишь затем пускать воду или же вместо воды воспользоваться насыщенным раствором поваренной соли.

В колбу помещают 7—8 кусочков карбида кальция величиной с горошину, вставляют плотно пробку с воронкой, наливают в воронку насыщенный раствор поваренной соли и пускают несколько капель его в колбу. Дальнейшее прибавление раствора производят так, чтобы установился равномерный ток газа со скоростью, позволяющей считать пузырьки. Обращают внимание учащихся на то, что реакция, в отличие от получения этилена и метана, идет без подогрева.

Образующийся газ собирают в цилиндры по способу вытеснения воды (после проверки на полноту вытеснения воздуха) или же непосредственно используют для соответствующих опытов. Ввиду заметной растворимости ацетилена в воде иногда рекомендуют собирать его над раствором поваренной соли, однако, как показывает опыт, вполне можно пользоваться и обычной водой. Растворение ацетилена в воде. Ацетилен растворяется в воде лучше метана и этилена.

1. Пропускают ацетилен через воду в пробирке в течение нескольких минут. После этого нагревают воду до кипения и к отверстию пробирки подносят зажженную лучинку. Выделяющийся из воды ацетилен вспыхивает.

2. Цилиндр или пробирку с чистым (без воздуха) ацетиленом опрокидывают отверстием в стакан с подкрашенной холодной водой. При покачивании цилиндра (пробирки) уровень воды в нем заметно поднимается. Это явление будет более наглядным, если цилиндр в таком положении закрепить в штативе и оставить до следующего занятия.

Растворение ацетилена в ацетоне. Ацетилен хорошо растворяется в ацетоне. В виде такого раствора он и хранится обычно в стальных баллонах (с пористым наполнителем).

В небольшой цилиндр с ацетиленом наливают 3—4 мл ацетона. Цилиндр закрывают пробкой, встряхивают несколько раз и опрокидывают в ванну с подкрашенной водой. При открывании пробки вода поднимается в цилиндре.

Горение ацетилена. Полное сгорание ацетилена выражается уравнением:

2С₂Н₂ + 5O₂ 4СO₂ + 2Н₂O

Внешняя картина горения и развиваемая при этом температура в сильной степени зависят от объемного соотношения газов.

Поджигают ацетилен, собранный в цилиндр, по способу вытеснения воды. Газ горит коптящим пламенем. По мере продвижения пламени внутрь цилиндра образование копоти усиливается, так как горение в цилиндре идет еще при большем недостатке кислорода. Поджигают ацетилен и у отводной трубки прибора обращают внимание на то, что чем меньше отверстие трубки, тем газ горит менее коптящим пламенем, а в тонкой струйке газа происходит полное сгорание.

Взрыв ацетилена с кислородом. Смесь ацетилена с кислородом при поджигании взрывается с очень большой силой. Поэтому опыт можно производить в стальном цилиндре или в такой оболочке, разрыв которой неопасен. Лучше всего взрыв ацетилена показать в мыльных пузырях.

В мыльную воду, заготовленную заранее в железной чашке из расчета 1 г мыла на 30—40 мл воды и 4—5 мл глицерина, пропускают одновременно ацетилен из прибора и кислород из газометра. Уносят приборы со стола и поджигают длинной лучинкой образовавшиеся пузырьки со смесью газов. Происходит сильный, но безопасный взрыв.

Реакция ацетилена с бромом и раствором перманганата калия. Опыты, иллюстрирующие непредельность ацетилена, могут быть осуществлены двумя способами: а) пропусканием ацетилена в бромную воду и раствор перманганата калия, б) приливанием этих растворов в цилиндры с ацетиленом.

При демонстрации опытов первым способом обесцвечивание растворов (особенно бромной воды) наступает довольно медленно. Перемешивание растворов стеклянной палочкой несколько ускоряет процесс.

При демонстрации опытов вторым способом встряхивают газ с растворами в цилиндрах; обесцвечивание при этом наступает быстрее.

Исходя из строения ацетилена, учащиеся обычно правильно составляют уравнения реакций его с бромом:

Реакция ацетилена с перманганатом калия, как и реакция этилена, здесь может быть рассмотрена лишь в общих чертах.

Если реакция ацетилена с бромом и перманганатом калия демонстрируется способом пропускания газа через растворы, то время, в течение которого произойдет обесцвечивание растворов (сравните с этиленом), может быть использовано для разбора реакции. Такой опыт следует вести под тягой, так как сравнительно много ацетилена (с ядовитыми примесями) выделяется в атмосферу. Обсуждение опыта может быть начато примерно так: «Исходя из наличия тройной связи в молекуле ацетилена, мы высказываем предположение, что он должен легко окисляться и вступать в реакции присоединения. По какому признаку мы сможем определить, пойдут ли эти реакции в поставленном опыте?» После ответа учащихся учитель ставит вопрос: «Если произойдет обесцвечивание растворов, то как можно было бы выразить эти реакции уравнениями?»

Горение ацетилена в хлоре. Ацетилен, как и другие углеводороды, горит в хлоре, образуя хлористый водород и уголь:

С₂Н₂ + СI₂ 2С + 2НСI

1. В цилиндр с хлором медленно вводят изогнутую стеклянную трубку с горящим ацетиленом. Ацетилен продолжает гореть в хлоре, образуя копоть. Наполнять цилиндр хлором можно на уроке, насыпав в него немного толченого перманганата калия и приливая концентрированную соляную кислоту.

2. В цилиндр с хлором постепенно вводят изогнутую трубку, по которой поступает ацетилен (предварительно проверенный на чи стоту). Ацетилен воспламеняется в хлоре. Опыт иллюстрирует большую химическую активность ацетилена.

3. В стеклянный цилиндр насыпают немного хлорной извести и обливают ее разбавленной соляной кислотой. Туда же бросают несколько кусочков карбида кальция. Через некоторое время в цилиндре наблюдают вспышки пламени, то угасающие, то вновь появляющиеся и перекатывающиеся сверху вниз.

При реакции хлорной извести с кислотой выделяется хлор:

CaCIOCl + 2НСI СаСI₂ + Н₂О + СI₂

А при реакции карбида кальция с водой — ацетилен. Ацетилен и хлор вступают в реакцию присоединения, от теплоты которой происходит воспламенение ацетилена в хлоре (в цилиндре) и в воздухе (у отверстия цилиндра). Хлорная известь здесь взята потому, что она образует хлор при реакции с разбавленной соляной кислотой, тогда как перманганат калия выделяет его при реакции с концентрированной кислотой. Присутствие же свободной воды необходимо для получения достаточно большого количества ацетилена.

Опыты с полихлорвинилом. При ознакомлении с полихлорвинилом следует рассмотреть отношение его к нагреванию, к химическим реагентам и растворителям. Последние два опыта здесь не описываются, так как ставятся они так же, как с полиэтиленом.

а) Кусочки винипласта или полихлорвиниловой пленки (клеенки, изоляции) нагревают осторожно в пробирке или фарфоровой чашке.

Убеждаются, что полимер не переходит в жидкое состояние, а разлагается. К выделяющимся газообразным продуктам разложения подносят влажную лакмусовую бумажку и затем палочку, смоченную раствором аммиака. Наблюдают покраснение бумажки в первом случае и образование белого дымка во втором. Делают вывод о выделении хлористого водорода при разложении полихлорвинила.

б) Кусочки полихлорвинила нагревают в пробирке, закрытой пробкой с отводной трубкой. Газообразные продукты разложения отводят в пробирку с водой. К полученному водному раствору приливают немного раствора нитрата серебра и 1—2 капли азотной кислоты. Наблюдают образование осадка хлорида серебра, что говорит о выделении хлористого водорода при разложении полимера.

ГЛАВА 3. МЕТОДИЧЕСКИЕ РАЗРАБОТКИ ПО ТЕМЕ «СПОСОБЫ ПОЛУЧЕНИЯ АЛКИНОВ«

Современный урок по химии «Алкины, их строение и номенклатура»

Образовательные цели: изучить строение, гомологический ряд, изомерию и номенклатуру алкинов на примере ацетилена и его гомологов.

Развивающие цели:

· создать условия для развития логического мышления через сравнение и установление взаимосвязи строения и свойств веществ с учетом зоны ближайшего развития;

· формирование умений переносить полученные знания в новую ситуацию.

Воспитательные цели:

· формирование научного мировоззрения через познаваемость химических явлений;

· формирование умений осуществлять самоконтроль хода и результатов своего труда;

· развитие коммуникативности личности.

Тип занятия: изучение нового материала.

Формы работы: фронтальная, индивидуальная, работа в парах, работа в группах.

Методы:

· Практический: лабораторная работа.

· Словесный: эвристическая беседа

· Наглядный: презентация, таблица.

· Логический: обобщать, делать вывод.

Основные средства:

· Учебник Химия 1 класс, автор О.С. Габриеляна;

· Презентация;

· Тестовая работа;

· Инструктивная карточка.

Технология: элементы ИСУД (индивидуальный стиль учебной деятельности).

Оборудование:

· Слайдовая презентация, компьютер, телевизор;

· Модель атомов для построения молекул (на группу учащихся 4 человека);

· Таблица «Виды изомерии алкинов».

Учащиеся должны знать: Строение алкинов, их гомологический ряд, виды изомерии, особенности номенклатуры алкинов.

Уметь:

· Строить и записывать формулы гомологического ряда алкинов,

· Давать название алкинам по их структурным формулам,

· Вести расчеты по химическим формулам.

Этапы урока и деятельность учителя-ученика на уроке

Ключевые компетенции урока «Алкины«

Ход урока

I. Организационный момент 1 минута.

II. Актуализация знаний

(слайд 1.)

— Классы веществ, какой группы органических соединений мы с вами изучаем?

Ответ: углеводороды

(Слайд 2.)

— Что такое углеводороды?

— Где в природе содержатся углеводороды?

— На какие группы делятся УВ?

— Какие классы углеводородов вы помните?

— Какие классы УВ вы уже изучили?

— В чем особенность строения, изученных классов УВ?

Для определения темы нашего урока решите следующую задачу и ответьте на вопрос:

(Слайд 3.)

Задача. Установите молекулярную формулу углеводорода, если в его состав входит углерод с массовой долей 92,31 % и водород 7,69 %. Известно, что относительная плотность по водороду данного вещества составляет — 13.

Задание. Исходя из молекулярной формулы предложите структурную формулу вещества. К какому классу веществ оно относится?

Запишите тему урока: «Алкины» (слайды 4-5)

Какие вопросы мы должны будем рассмотреть по данному классу веществ?

Сформулируйте цель нашего сегодняшнего урока?

III. Изучение нового материала

1. Строение алкинов (слайд 6).

Работая в парах ответьте на вопросы (при затруднении смотрите стр. 99-100):

Какие соединения называют алкинами?

Особенности строения алкинов?

Тип гибридизации у простейшего алкина?

Угол между гибридными облаками?

Расстояние между атомами С?С?

Типы связей в молекулах алкинов?

Пространственное строение простейшей молекулы алкинов.

Форма молекулы у алкинов.

По окончании работы самопроверка по ответу учащегося.

Ответ: (слайд 7)

Ациклические соединения, имеющие в своем строении одну тройную связь.

Наличие тройной связи связи.

sp гибридизация

угол между облаками 180°

Расстояние С?С составляет 0, 120 нм

Тройная связь и одинарные

у-связь и 2 р-связи

2. Гомологический ряд алкинов (слайд 8)

Задание. Запишите 5 первых представителей гомологического ряда алкинов и дайте им названия.

Составьте общую формулу алкинов. (если затрудняетесь см. стр. 100)

По окончании работы самопроверка по ответу учащегося. Затем самопроверка по слайду № 8

По инструктивной карточке выполните лабораторную работу 1 «Моделирование молекул алкинов».

Используя молекулярные формулы гомологического ряда алкинов, смоделируйте пространственное строение простейшего алкина.

Запишите структурные формулы данных соединений и зарисуйте их пространственное строение.

Сравните строение соединений гомологического ряда алкинов.

Сделайте вывод об особенностях строения соединений класса алкинов.

Ответ: слайд 9

3. Изомерия и номенклатура алкинов (слайд 10)

Задание. Определите виды изомерии для алкинов (при затруднении см. стр. 100-101).

Ответ: слайд 11

· Структурная

· Положения кратной связи

· Углеводородного скелета

· Межклассовая

Ответ: слайд 12

Слайд 11.

Запишите все возможные структурные формулы соединений состава С₅Н₈ и дайте им названия. По окончании работы самопроверка по ответу учащегося. Ответ: № 13, 14.

Слайд 15.

IV. Первичная проверка.

А сейчас закончите следующие фразы:

1. Алкины — это …

2. Общая формула алкинов ….

3. Простейший алкин …

4. Формула простейшего алкина…

5. Количество р-связей у алкинов…

6. Виды изомерии у алкинов …

7. Тип гибридизации у алкинов ….

Слайд 16.

V. Вторичная проверка.

Выполнение тестовой работы на выявление уровня обученности по теме «Алкины». Задания разбиты на три уровня сложности

· Репродуктивный

· Прикладной

· Творческий

I вариант выполняет задания под нечетными номерами

II вариант выполняет задания под четными номерами

Слайд 17.

VI. Домашнее задание.

Стр. 99-101. Найдите информацию о применении алкинов

Слайд 18

Рефлексия.

· Что изучили сегодня на уроке?

· Какие вопросы вызвали затруднения?

· Понравился ли вам урок? Чем?

ЛИТЕРАТУРА

1. Рудзитис Г.Е., Фельдман Р.Г. Учебник для 10 класса средней школы. М.: Просвещение, 1992.

2. Майоров А.Н. Теория и практика создания тестов для системы образования. — М., «Интеллект центр», 2001. — 296 с.

3. Деревянкина, С.Е. Клинков, Т.А. Монастырская Вопросы экологии на уроках химии// Химия в школе, 2005, № 1,с.4-7

4. Единый государственный экзамен 2002: Контрольные измерительные материалы: Химия / А.А. Каверина, Д.Ю. Добротин, М.Г. Снастина и др.; М.: Просвещение, 2002. — с. 39 — 51.

5. Химия: Большой справочник для школьников и поступающих в вузы / Е.А. Алферова, Н.С. Ахметов, Н.В. Богомолова и др. М.: Дрофа, 1999. с. 430-438

6. Р.П. Суровцева, С.В. Сафронов. Задания для самостоятельной работы по химии. М.: Просвещение, 1993 г.

7. Борисев М.И. Н., Методика преподавания химии, т. 2, 1954

8. Несмеянов А.Н., Несмеянов Н.А. «Начала органической химии», т.2, М.:Химия, 1969 — 826 с.

9. Чернобельская Г. М. Методика обучения химии в средней школе: Учеб. для студ. высш. учеб. заведений. — М.: Владос, 2000. — 336 с.

10. О.С. Зайцев. Методика обучения химии: Теоретический и прикладной аспекты. — М.: Гуманит. изд. ВЛАДОС, 1999. — 358 с.

11. Г.П. Хомченко. Пособие по химии для поступающих в вузы. М.: Просвещение, 1999 г. — 228 с.

12. Лидин Р.А. Химия: Руководство к экзаменам / Р.А. Лидин, В.Б. Маргулис. — М.: ООО Издательство «АСТ»: ООО «Издательство Астрель», 2003. 207 с.

13. Скаткин М.Н. Проблемы современной дидактики. — 2-е изд. — М.: Педагогика, 1984. — 95с.

14. Клеянкина М.К., Балашова Е.Ф., Зайцев О.С. Деловая игра по теме «Производство аммиака». // Химия в школе. — 1992. — №5-6. — стр. 49-52.

15. Ширикова О.И., Коробейникова Л.А. Ролевые игры на уроках химии. // Химия в школе. — 1991. — №3. — стр. 31-36.

16. Грабецкий А.А. и др. Использование средств обучения на уроках химии. — М.: Просвещение, 1988. — 160 с.

17. Дьяченко В.К. Общие формы организации процесса обучения. Красноярск: 1989. — 217 с.

18. Букатов В.М., Ершова А.П. Я иду на урок: Хрестоматия игровых приёмов обучения: Книга для учителя. М.: Издательство Первое сентября, 2000. — 224 с.

19. Бабанский Ю.К. Основные условия и критерии оптимального выбора методов обучения. -М.: Просвещение, 1971. — 375 с.

20. Лернер И.Я. Дидактическая система методов обучения. -М.: Просвещение, 1976. — 238 с.

21. Педагогика. / Под ред. Бабанского Ю.К. — М.: Просвещение, 1998. — 479с.

22. Шамова Т.И. Активизация учения школьников. — М.: Просвещение, 1976. — 245 с.

23. Пичугина Г.А., Штремплер Г.И. — Игры-минутки в обучении химии // Химия в школе. С. 57.